Tautomeri

Tautomeri är ett ämne som har skapat stort intresse och debatt inom olika områden. Sedan dess uppkomst har det varit föremål för analys och studier av experter på området, såväl som personer som är intresserade av att förstå dess implikationer och konsekvenser. Under åren har Tautomeri utvecklats och fått olika perspektiv, vilket har berikat diskussionen kring detta ämne. I den här artikeln kommer vi att analysera egenskaperna, effekterna och möjliga framtidsscenarier relaterade till Tautomeri i detalj, med syftet att ge en heltäckande och uppdaterad vision om detta ämne som har fångat så många människors uppmärksamhet.

Tautomeri, eller med en äldre benämning desmotropi, är en form av isomeri[1] där två strukturisomerer, tautomerer, står i snabb jämvikt med varandra. Detta gör att är de olika tautomererna normalt är omöjliga att isolera; de kan dock förekomma i olika utsträckning i olika media. Följande former av protonskiftstautomeri förekommer:

I. 2,4-Pentandion står i jämvikt med motsvarande enol, i vatten föreligger cirka 84 % som keton och 16 % som enol
II. 4-Pyrinol föreligger främst i sin fenolform i gasfas, men som sin ketoform i etanollösning
III. Isopropylidenmetylamin främst i sin iminform, men kan i vissa reaktioner uppföra sig som en enamin
IV. 2,5-Dimetyl-1H-imidazol kan uppträda som 2,4-dimetyl-1H-imidazol.
  • 1. Keto-enol-tautomeri är den vanligaste formen av tautomeri och förekommer i aldehyder, ketoner och med dem besläktade föreningar (egentligen karbonylföreningar med en eller flera väten på α-kolet).
  • 2. Fenol-keto-tautomeri där en form utgörs av en fenol och den andra utgörs av motsvarande cykliska keton.
  • 3. Imin-enamin-tautomeri är en tautomeri där iminer står i jämvikt med enaminer. Generellt är iminen den dominerande formen.
  • 4. Ringtautomeri är en tautomeri där en proton kan sitta på olika positioner i en ring. Denna tautomeri är dock ofta tämligen långsam, varför klassificeringen som tautomeri kan vara tveksam.
  • 5. Övriga protonskiftsisomerier av formen (X=Y–Z–H ⇌ H–X–Y=Z) exempelvis: azometin-azometin-, amid-imidsyra, nitoso-oxim-, nitro-aci-nitro-tautomeri.

Valenstautomeri är en speciell form av tautomeri som dock är av begränsad praktisk nytta.

Referenser

  1. ^ http://www.ne.se/lang/tautomeri - från Nationalencyklopedin på nätet - http://www.ne.se - läst datum: 7 april 2014