Amygdalin

I den här artikeln kommer vi att fördjupa oss i den fascinerande världen av Amygdalin, utforska dess ursprung, dess inverkan på dagens samhälle och dess relevans genom historien. Från starten till idag har Amygdalin utövat ett betydande inflytande på olika aspekter av livet, från kultur till teknik. Vi kommer att analysera dess utveckling över tid, såväl som de utmaningar och kontroverser den har ställts inför under hela sin karriär. Genom ett multidisciplinärt förhållningssätt kommer vi att ta upp olika perspektiv på Amygdalin, vilket ger en övergripande bild av dess betydelse i den samtida världen. Denna artikel försöker erbjuda en komplett och berikande titt på Amygdalin, med syftet att fördjupa dess förståelse och dess implikationer för nuet och framtiden.

Amygdalin
Amygdalin skeletalAmygdalin från xtal → 3D-bollar
Systematiskt namn(fenyl)acetonitril
Kemisk formelC20H27NO11
Molmassa457,43 g/mol
UtseendeFärglöst kristallinskt pulver
CAS-nummer29883-15-6
Egenskaper
Smältpunkt215 °C
Faror
Huvudfara
07 – Skadlig Skadlig
NFPA 704

0
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Vid nedbrytningen av amygdalin bildas bensaldehyd, vätecyanid och två D-glukos.

Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, 'mandel') är en typ av glykosid. Den förekommer i många bittert smakande fruktkärnor från inte minst rosväxter, inklusive aprikos-, plommon- och körsbärskärnor. Bittermandel innehåller 3–4 procent amygdalin, vilken kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.

Genom inverkan av enzymerna amygdalin-beta-glukosidas[1] och prunasin-beta-glukosidas[2] spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril. Den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas.[3][4][5]

Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril. Från denna bildas sedan amygdalin (via prunasin), med hjälp av två olika glukosyltransferaser.[4]

Alternativmedicin

Amygdalin förekommer inom alternativmedicinen under beteckningar som "vitamin B17" och laetril(e)[6]. Av förespråkarna har ämnet påståtts antingen förebygga, lindra eller bota cancer.[7][8] Andra studier och forskningssammanställningar kring amygdalin har avfärdat alla eventuella medicinska effekter och betonar dessutom att intag av amygdalin i flera fall lett till cyanidförgiftning.[9][10]

Källor

  1. ^ Information on EC 3.2.1.117 - amygdalin beta-glucosidase på Brenda.
  2. ^ Information on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda.
  3. ^ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
  4. ^ Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
  5. ^ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
  6. ^ Egentligen är "Laetrile" ett registrerat varumärke vars namn är en sammandragning av "L(aevo)-mandelonitrile". Det är ett halvsyntetiskt ämne, L-mandelonitril-β-glukuronsyra, som kan framställas av amygdalin genom hydrolys (den ena glukosringen ersätts av en karboxylgrupp - detta sker också naturligt, exempelvis i matsmältningskanalen). Se vidare exempelvis Herbert (1979) eller Milazzo et al. (2015).
  7. ^ Vitamin B17 Aprikoskärnor, cannabisolja och silvervatten mot cancer - skrupelfria företagare säljer skadliga preparat på Svenska yle.
  8. ^ Laetrile treatment for cancer på PMC, US National Library of Medicine, National Institutes of Health.
  9. ^ Victor Herbert, 1979, Laetrile: the cult of cyanide. Promoting poison for profit, i The American Journal of Clinical Nutrition, 32:5, sid. 1121–1158. PDF Arkiverad 8 september 2018 hämtat från the Wayback Machine.
  10. ^ Stefania Milazzo, Markus Horneber, Edzard Ernst, 28 April 2015,Laetrile treatment for cancer, Cochrane Systematic Review.