1,4-dioxan



Alla kunskaper som människor har samlat på sig under århundradena om 1,4-dioxan finns nu tillgängliga på internet, och vi har sammanställt och ordnat dem för dig på ett så lättillgängligt sätt som möjligt. Vi vill att du snabbt och effektivt ska kunna få tillgång till allt du vill veta om 1,4-dioxan, att din upplevelse ska vara trevlig och att du ska känna att du verkligen har hittat den information om 1,4-dioxan som du sökte.

För att uppnå våra mål har vi ansträngt oss inte bara för att få fram den mest uppdaterade, begripliga och sanningsenliga informationen om 1,4-dioxan, utan vi har också sett till att designen, läsbarheten, laddningshastigheten och användbarheten på sidan är så trevlig som möjligt, så att du kan fokusera på det väsentliga, att känna till alla uppgifter och all information som finns om 1,4-dioxan, utan att behöva oroa dig för något annat, vi har redan tagit hand om det åt dig. Vi hoppas att vi har uppnått vårt syfte och att du har hittat den information du ville ha om 1,4-dioxan. Vi välkomnar dig och uppmuntrar dig att fortsätta att njuta av att använda scientiasv.com .

1,4-dioxan
Kemisk struktur av dioxan
1,4-dioxan
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,4-dioxan
Systematiskt IUPAC-namn
1,4-dioxacyklohexan
Andra namn
[1,4] Dioxan
p- Dioxan
[6] -krona-2
Dietylendioxid
Dietyleter
Dioxan
Identifierare
  • 123-91-1 kolla uppY
3D-modell ( JSmol )
102551
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,004,239 Redigera detta på Wikidata
EG-nummer
  • 204-661-8
KEGG
RTECS-nummer
  • JG8225000
UNII
FN-nummer 1165
  • InChI = 1S / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2 kolla uppY
    Nyckel: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • InChI = 1 / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2
    Nyckel: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
  • O1CCOCC1
Egenskaper
C 4 H 8 O 2
Molmassa 88,106  g · mol 1
Utseende Färglös vätska
Odör Mild, eterliknande
Densitet 1,033 g / ml
Smältpunkt 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Kokpunkt 101,1 ° C (214,0 ° F; 374,2 K)
Blandbar
Ångtryck 29 mmHg (20 ° C)
52,16 · 10 6  cm 3 / mol
Termokemi
Std molar
entropi
( S o 298 )
196,6 J / K · mol
354 kJ / mol
2363 kJ / mol
Faror
Huvud risker Carcinogen
GHS-piktogram GHS02: BrandfarligtGHS07: SkadligtGHS08: Hälsofara
GHS Signalord Fara
H225 , H315 , H319 , H332 , H336 , H351 , H370 , H372 , H373
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P312 , P314 , P321
NFPA 704 (branddiamant)
2
3
1
Flampunkt 12 ° C (54 ° F; 285 K)
180 ° C (356 ° F; 453 K)
Explosiva gränser 2,022%
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( median dos )
  • 5,7 g / kg (mus, oral)
  • 5,2 g / kg (råtta, oral)
  • 3,9 g / kg (marsvin, oralt)
  • 7,6 g / kg (kanin, dermal)
  • 10109 ppm (mus, 2 timmar)
  • 12 568 ppm (råtta, 2 timmar)
10003000 ppm (marsvin, 3 timmar)

12022 ppm (kat, 7 timmar)
2085 ppm (mus, 8 timmar)

NIOSH (USA: s hälsoxponeringsgränser):
PEL (tillåten)
TWA 100 ppm (360 mg / m 3 ) [hud]
REL (rekommenderas)
Ca C 1 ppm (3,6 mg / m, 3 ) [30 minuter]
IDLH (omedelbar fara)
Ca [500 ppm]
Relaterade föreningar
Relaterade föreningar
Oxan
Trioxan
Tetroxan
Pentoxane
Om inget annat anges, ges data för material i standardläge (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kolla uppY verifiera  ( vad är   ) kolla uppYN
Infoboxreferenser

1,4-Dioxan ( / d a k s e n / ) är en heterocyklisk organisk förening , som klassificeras som en eter . Det är en färglös vätska med en svag söt lukt som liknar dietyleter . Föreningen kallas ofta helt enkelt dioxan eftersom de andra dioxan isomererna ( 1,2- och 1,3- ) påträffas sällan.

Dioxan används som lösningsmedel för en mängd praktiska tillämpningar såväl som i laboratoriet, och också som en stabilisator för transport av klorerade kolväten i aluminiumbehållare.

Syntes

Dioxan produceras genom syrakatalyserad dehydratisering av dietylenglykol , som i sin tur erhålls från hydrolys av etylenoxid .

1985 var den globala produktionskapaciteten för dioxan mellan 11 000 och 14 000 ton. År 1990 var den totala amerikanska produktionsvolymen av dioxan mellan 5250 och 9150 ton.

Strukturera

Dioxanmolekylen är centrosymmetrisk, vilket innebär att den antar en stolkonformation , typisk för släktingar till cyklohexan . Molekylen är emellertid konformationellt flexibel och båtkonformationen antas lätt, t.ex. i kelationen av metallkatjoner. Dioxan liknar en mindre kroneter med endast två etylenoxylenheter.

Användningar

Trikloretantransport

På 1980-talet användes det mesta av den producerade dioxanen som stabilisator för 1,1,1-trikloretan för lagring och transport i aluminiumbehållare . Normalt skyddas aluminium av ett passiverande oxidskikt, men när dessa skikt störs reagerar metallaluminiumet med trikloretan för att ge aluminiumtriklorid , vilket i sin tur katalyserar dehydrohalogeneringen av återstående trikloretan till vinylidenklorid och väteklorid . Dioxan "förgiftar" denna katalysreaktion genom att bilda en addukt med aluminiumtriklorid.

Som lösningsmedel

Binärt fasdiagram för systemet 1,4-dioxan / vatten

Dioxan används i en mängd olika applikationer som ett mångsidigt aprotiskt lösningsmedel , t.ex. för bläck, lim och cellulosaestrar. Det ersätter tetrahydrofuran (THF) i vissa processer på grund av dess lägre toxicitet och högre kokpunkt (101 ° C, jämfört med 66 ° C för THF).

Medan dietyleter är ganska olöslig i vatten är dioxan blandbart och i själva verket hygroskopiskt . Vid standardtryck är blandningen av vatten och dioxan i förhållandet 17,9: 82,1 i vikt en positiv azeotrop som kokar vid 87,6 C.

Syreatomerna är Lewis-basiska och så kan dioxan solvatisera många oorganiska föreningar och fungerar som en kelaterande dieterligand. Den bildar 1: 1-addukter med en rad olika Lewis-syra såsom jag 2 , fenoler, alkoholer, och bis (hexafloroacetylacetonato) koppar (II). Den klassificeras som en hård bas och dess bas parametrar i ECW modell är E B = 1,86 och C B = 1,29. Det reagerar med Grignard-reagens för att fälla ut magnesiumdihalogeniden. På detta sätt används dioxan för att driva Schlenk-jämvikten . Dimetylmagnesium framställs på detta sätt:

2 CH 3 MgBr + (C 2 H 4 O) 2 MgBr 2 (C 2 H 4 O) 2 + (CH 3 ) 2 Mg

Spektroskopi

Dioxan används som en intern standard för kärnmagnetisk resonansspektroskopi i deuteriumoxid .

Toxikologi

Säkerhet

Dioxan har en LD 50 av 5170 mg / kg i råttor. Det irriterar ögonen och andningsorganen. Exponering kan skada centrala nervsystemet, levern och njurarna. I en dödsstudie från 1978 som utfördes på arbetare som exponerats för 1,4-dioxan, sågs det observerade antalet dödsfall från cancer inte signifikant från det förväntade antalet. Dioxan klassificeras av det nationella toxikologiprogrammet som "rimligen förväntat vara ett humant cancerframkallande ämne". Det klassificeras också av IARC som en cancerframkallande grupp 2B : möjligen cancerframkallande för människor eftersom det är ett känt cancerframkallande ämne hos andra djur. Den Environmental Protection Agency klassificerar dioxan som en trolig human carcinogen (efter att ha observerat en ökad förekomst av cancer i kontrollerade studier på djur, men inte i epidemiologiska studier av arbetare med användning av föreningen), och en känd irriterande (med en no-påvisbara skadliga -effektsnivå på 400 milligram per kubikmeter) vid koncentrationer som är betydligt högre än de som finns i kommersiella produkter. Enligt Kaliforniens proposition 65 klassificeras dioxan i den amerikanska delstaten Kalifornien för att orsaka cancer. Djurstudier på råttor tyder på att den största hälsorisken är förknippad med inandning av ångor i ren form. Staten New York har antagit en dricksvattenstandard för första gången i landet för 1,4-dioxan och fastställt den maximala föroreningsnivån på 1 del per miljard.

Det har också låg toxicitet för vattenlevande liv och kan nedbrytas via ett antal vägar. Problemen förvärras eftersom dioxan är mycket löslig i vatten, inte lätt binder till jord och lätt läcker ut till grundvatten. Det är också motståndskraftigt mot naturligt förekommande biologisk nedbrytningsprocesser. På grund av dessa egenskaper kan en dioxanplym vara större (och ytterligare nedgradering) än tillhörande lösningsmedelsplym.

Explosionsrisk

Liksom vissa andra etrar kombineras dioxan med atmosfäriskt syre vid långvarig exponering för luft för att bilda potentiellt explosiva peroxider . Destillation av dessa blandningar är farlig. Lagring under metalliskt natrium kan begränsa explosionsrisken.

Miljö

Dioxan har påverkat grundvattenförsörjningen i flera områden. Dioxan i nivån 1 g / L (~ 1 ppb) har detekterats på många platser i USA. I den amerikanska delstaten New Hampshire hade den hittats på 67 platser under 2010, i koncentration från 2 ppb till över 11 000 ppb. Trettio av dessa anläggningar är deponier för fast avfall, varav de flesta har varit stängda i flera år.

Kosmetika

Som en biprodukt av etoxyleringsprocessen , en väg till vissa ingredienser som finns i rengörings- och fuktgivande produkter, kan dioxan förorena kosmetika och personligvårdsprodukter som deodoranter, parfymer, schampon, tandkräm och munvatten. Etoxyleringsprocessen gör rengöringsmedlen, såsom natriumlauretsulfat och ammoniumlauretsulfat, mindre slipande och erbjuder förbättrade skumningsegenskaper. 1,4-Dioxan finns i små mängder i vissa kosmetika, ett ändå oreglerat ämne som används i kosmetika i både Kina och USA. Forskningen har hittat kemikalien i etoxilerade råvaror och i kosmetiska produkter utanför hyllan. Den Environmental Working Group (EWG) fann att 97% av hår relaxers, 57% av baby tvål och 22 procent av alla produkter i Skin Deep, deras databas för kosmetiska produkter är kontaminerade med 1,4-dioxan.

Sedan 1979 har US Food and Drug Administration (FDA) genomfört tester på kosmetiska råvaror och färdiga produkter för halterna av 1,4-dioxan. 1,4-dioxan var närvarande i etoxilerade råvaror vid nivåer upp till 1410 ppm (~ 0,14% vikt) och vid nivåer upp till 279 ppm (~ 0,03% vikt) i kosmetiska produkter utanför hyllan. Nivåer av 1,4-dioxan som överstiger 85 ppm (~ 0,01% vikt) i barnschampon indikerar att noggrann övervakning av råvaror och färdiga produkter är motiverad. Medan FDA uppmuntrar tillverkare att avlägsna 1,4-dioxan krävs det inte av federal lag.

Den 9 december 2019 antog New York ett lagförslag om att förbjuda försäljning av kosmetika med mer än 10 ppm 1,4-dioxan i slutet av 2022. Lagen kommer också att förhindra försäljning av hushållsrengöringsprodukter och produkter för personlig vård som innehåller mer än 2 ppm 1,4-dioxan i slutet av 2022.

Se även

Referenser

Opiniones de nuestros usuarios

Annelie Sandberg

Jag gillar sidan, och artikeln om 1,4-dioxan är den jag letade efter.

Ewa Gunnarsson

Tack. Artikeln om 1,4-dioxan hjälpte mig.

Stefan Strömberg

Jag har tyckt att informationen jag har hittat om 1,4-dioxan är mycket användbar och njutbar. Om jag var tvungen att sätta ett 'men' kan det vara så att det inte är tillräckligt omfattande i sin formulering, men annars är det jättebra.

Iris Palm

Jag tycker att det här inlägget om 1,4-dioxan är formulerat mycket intressant, det påminner mig om mina skolår. Vilka vackra tider, tack för att du tog mig tillbaka till dem.