1,4



Alla kunskaper som människor har samlat på sig under århundradena om 1,4 finns nu tillgängliga på internet, och vi har sammanställt och ordnat dem för dig på ett så lättillgängligt sätt som möjligt. Vi vill att du snabbt och effektivt ska kunna få tillgång till allt du vill veta om 1,4, att din upplevelse ska vara trevlig och att du ska känna att du verkligen har hittat den information om 1,4 som du sökte.

För att uppnå våra mål har vi ansträngt oss inte bara för att få fram den mest uppdaterade, begripliga och sanningsenliga informationen om 1,4, utan vi har också sett till att designen, läsbarheten, laddningshastigheten och användbarheten på sidan är så trevlig som möjligt, så att du kan fokusera på det väsentliga, att känna till alla uppgifter och all information som finns om 1,4, utan att behöva oroa dig för något annat, vi har redan tagit hand om det åt dig. Vi hoppas att vi har uppnått vårt syfte och att du har hittat den information du ville ha om 1,4. Vi välkomnar dig och uppmuntrar dig att fortsätta att njuta av att använda scientiasv.com .

1,4-bensokinon
Skelettformel
Utrymme-fyllande modell
Para-Benzoquinone needles.jpg
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Andra namn
1,4 -bensokinon
Bensokinon
p -Benzokinon
p -Quinon
Identifierare
  • 106-51-4 kolla uppY
3D -modell ( JSmol )
3DMet
773967
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.097 Redigera detta på Wikidata
EG -nummer
  • 203-405-2
2741
KEGG
RTECS -nummer
  • DK2625000
UNII
FN -nummer 2587
  • InChI = 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5/h1-4H kolla uppY
    Nyckel: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • InChI = 1/C6H4O2/c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5/h1-4H
    Nyckel: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
  • O = C \ 1 \ C = C/C (= O)/C = C/1
  • C1 = CC (= O) C = CC1 = O
Egenskaper
C 6 H 4 O 2
Molmassa 108,096  g · mol 1
Utseende Gul fast
Odör Surt, klorliknande
Densitet 1,318 g / cm 3 vid 20 ° C
Smältpunkt 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Kokpunkt Sublime
11 g/L (18 ° C)
Löslighet Lite löslig i petroleumeter; löslig i aceton; 10% i etanol, bensen, dietyleter
Ångtryck 0,1 mmHg (25 ° C)
-38,4 · 10 6 cm 3 /mol
Faror
Huvudsakliga faror Toxisk
GHS -piktogram GHS06: GiftigtGHS07: FarligtGHS09: Miljöfara
GHS Signalord Fara
H301 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501
Flampunkt 38 till 93 ° C; 100 till 200 ° F; 311 till 366 K
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( median dos )
296 mg/kg (däggdjur, subkutan)
93,8 mg/kg (mus, subkutan)
8,5 mg/kg (mus, IP)
5,6 mg/kg (råtta)
130 mg/kg (råtta, oral)
25 mg/kg (råtta, IV)
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 0,4 mg/m 3 (0,1 ppm)
REL (rekommenderas)
TWA 0,4 mg/m 3 (0,1 ppm)
IDLH (Omedelbar fara)
100 mg/m 3
Relaterade föreningar
Relaterade föreningar
1,2-bensokinon
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verifiera  ( vad är   ) kolla uppYN
Infobox -referenser

1,4-bensokinon , allmänt känd som para -kinon , är en kemisk förening med formeln C 6 H 4 O 2 . I rent tillstånd bildar den ljusgula kristaller med en karakteristisk irriterande lukt, som liknar klor , blekmedel och het plast eller formaldehyd. Denna sexledade ringförening är det oxiderade derivatet av 1,4- hydrokinon . Molekylen är multifunktionell: den uppvisar egenskaper hos en keton och kan bilda oximer ; en oxidant, som bildar dihydroxidderivatet; och en alken, som genomgår additionsreaktioner, särskilt de som är typiska för a, p-omättade ketoner . 1,4-bensokinon är känslig mot både starka mineralsyror och alkali, vilket orsakar kondens och sönderdelning av föreningen.

Förberedelse

1,4-bensokinon framställs industriellt genom oxidation av hydrokinon , som kan erhållas på flera sätt. En väg innebär oxidation av diisopropylbensen och Hock -omläggningen . Nettoreaktionen kan representeras enligt följande:

C 6 H 4 (CHMe 2 ) 2 + 3 O 2 C 6 H 4 O 2 + 2 OCMe 2 + H 2 O

Reaktionen fortskrider via bis ( hydroperoxid ) och hydrokinon. Aceton är en samprodukt.

En annan viktig process innefattar direkt hydroxylering av fenol genom sur väteperoxid : C 6 H 5 OH + H 2 O 2 C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Både hydrokinon och katekol produceras. Efterföljande oxidation av hydrokinon ger kinon.

Kinon framställdes ursprungligen industriellt genom oxidation av anilin , till exempel med mangandioxid . Denna metod används huvudsakligen i Kina där miljöbestämmelserna är mer avslappnade.

Oxidation av hydrokinon är lätt. En sådan metod använder väteperoxid som oxidationsmedel och jod eller ett jodsalt som en katalysator för oxidationen som sker i ett polärt lösningsmedel ; t.ex. isopropylalkohol .

Vid uppvärmning till nära dess smältpunkt sublimerar 1,4-bensokinon , även vid atmosfärstryck, vilket möjliggör en effektiv rening. Orena prover är ofta mörka på grund av närvaron av kinhydron, ett mörkgrönt 1: 1 laddningsoverföringskomplex av kinon med hydrokinon .

Struktur och redox

Bensokinon är en plan molekyl med lokaliserade, alternerande C = C, C = O och C C bindningar. Reduktion ger semikinonanjonen C 6 H 4 O 2 - }, som antar en mer delokaliserad struktur. Ytterligare reduktion kopplad till protonation ger hydrokinon, där C6 -ringen är helt delokaliserad.

Reaktioner och applikationer

Kinon används främst som en föregångare till hydrokinon, som används inom fotografering och gummitillverkning som reduktionsmedel och antioxidant. Benzoquinonium är ett skelettmuskelavslappnande, ganglionsblockerande medel som är tillverkat av bensokinon.

Organisk syntes

Det används som väteacceptor och oxidant vid organisk syntes . 1,4-bensokinon fungerar som ett dehydrogeneringsreagens . Det används också som dienofil vid Diels Alder -reaktioner.

Bensokinon reagerar med ättiksyraanhydrid och svavelsyra för att ge triacetatet av hydroxikinol . Denna reaktion kallas Thiele -reaktionen eller Thiele Winter -reaktionen efter Johannes Thiele , som först beskrev den 1898, och efter Ernst Winter, som ytterligare beskrev dess reaktionsmekanism 1900. En tillämpning finns i detta steg av den totala syntesen av Metakromin A:

En tillämpning av Thiele -reaktionen, med ett bensokinonderivat.

Bensokinon används också för att undertrycka migrering av dubbelbindning under olefinmetatesreaktioner .

En sur kaliumjodidlösning reducerar en lösning av bensokinon till hydrokinon, som kan återoxideras tillbaka till kinonen med en lösning av silvernitrat .

På grund av dess förmåga att fungera som en oxidator kan 1,4-bensokinon hittas i metoder som använder Wacker-Tsuji-oxidationen , där ett palladiumsalt katalyserar omvandlingen av en alken till en keton. Denna reaktion utförs typiskt med användning av trycksatt syre som oxidationsmedel, men bensokinon kan ibland föredras. Det används också som ett reagens i vissa varianter på Wacker -oxidationer .

1,4-bensokinon används vid syntesen av Bromadol och relaterade analoger.

Relaterade 1,4-bensokinoner

2,3-dikloro-5,6-dicyano-1,4-bensokinon (DDQ) är ett starkare oxidations- och dehydrogeneringsmedel än 1,4-bensokinon. Kloranil 1,4-C 6 Cl 4 O 2 är en annan potent oxidant och dehydrogenering medel. Monoklor-p-bensokinon är ännu en men mildare oxidant.

Ämnesomsättning

1,4-bensokinon är en giftig metabolit som finns i mänskligt blod och kan användas för att spåra exponering för bensen eller blandningar som innehåller bensen och bensenföreningar, t.ex. bensin. Föreningen kan störa cellandningen, och njurskador har hittats hos djur som utsätts för allvarlig exponering. Det utsöndras i sin ursprungliga form och även som variationer av sin egen metabolit, hydrokinon.

Säkerhet

De bombardier skalbagge sprayer 1,4-bensokinon att avskräcka rovdjur

1,4-bensokinon kan färga huden mörkbrun, orsaka erytem (rodnad, hudutslag) och leda till lokal vävnadsnekros . Det är särskilt irriterande för ögonen och andningsorganen. Dess förmåga att sublimera vid vanligt förekommande temperaturer möjliggör en större luftburet exponeringsrisk än vad som kan förväntas för ett rumstemperaturfast ämne. IARC har funnit otillräckliga bevis för att kommentera föreningens cancerframkallande egenskaper, men har noterat att det lätt kan passera in i blodomloppet och att det visade aktivitet vid nedbrytning av benmärgsproduktion hos möss och kan hämma proteasenzymer som är involverade i cellulär apoptos .

Se även

Referenser

Opiniones de nuestros usuarios

Sara Sjöström

Informationen som ges om 1,4 är sann och mycket användbar. Bra.

Astrid Strand

Äntligen! Nuförtiden verkar det som att om de inte skriver artiklar med tiotusen ord så är de inte nöjda. Mina herrar innehållsskribenter, detta JA är en bra artikel om 1,4.

Ernst Ottosson

Min pappa utmanade mig att göra läxorna utan att använda något från Wikipedia, jag sa till honom att jag kunde göra det genom att söka på många andra webbplatser. Tur för mig att jag hittade den här webbplatsen och den här artikeln om 1,4 hjälpte mig att slutföra mina läxor. Jag nästan föll i jag blev frestad att gå till Wikipedia, för jag kunde inte hitta något om 1,4, men som tur var hittade jag den här, för då kollade min pappa i webbhistoriken för att se var han hade varit. Kan ni föreställa er om jag kommer till gå till Wikipedia? Jag har tur att jag hittade den här webbplatsen och artikeln om 1,4 här. Det är därför jag ger dig mina fem stjärnor.

Carl Augustsson

Äntligen en artikel om 1,4 som är lättläst.