1.1.1-propellan



Alla kunskaper som människor har samlat på sig under århundradena om 1.1.1-propellan finns nu tillgängliga på internet, och vi har sammanställt och ordnat dem för dig på ett så lättillgängligt sätt som möjligt. Vi vill att du snabbt och effektivt ska kunna få tillgång till allt du vill veta om 1.1.1-propellan, att din upplevelse ska vara trevlig och att du ska känna att du verkligen har hittat den information om 1.1.1-propellan som du sökte.

För att uppnå våra mål har vi ansträngt oss inte bara för att få fram den mest uppdaterade, begripliga och sanningsenliga informationen om 1.1.1-propellan, utan vi har också sett till att designen, läsbarheten, laddningshastigheten och användbarheten på sidan är så trevlig som möjligt, så att du kan fokusera på det väsentliga, att känna till alla uppgifter och all information som finns om 1.1.1-propellan, utan att behöva oroa dig för något annat, vi har redan tagit hand om det åt dig. Vi hoppas att vi har uppnått vårt syfte och att du har hittat den information du ville ha om 1.1.1-propellan. Vi välkomnar dig och uppmuntrar dig att fortsätta att njuta av att använda scientiasv.com .

[1.1.1] Propellan
1.1.1-propellane.svg
1.1.1-propellane.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Tricyklo [1.1.1.0 1,3 ] pentan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C5H6 / c1-4-2-5 (1,4) 3-4 / h1-3H2 kolla uppY
    Nyckel: ZTXSPLGEGCABFL-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • C1 (C2) (C3) C23C1
Egenskaper
C 5 H 6
Molmassa 66,103  g · mol 1
Om inte annat anges anges data för material i standardläge (vid 25 ° C, 100 kPa).
N verifiera  ( vad är   ) kolla uppYN
Infoboxreferenser

[1.1.1] Propellan är en organisk förening , den enklaste medlemmen av propellanfamiljen . Det är ett kolväte med formeln C 5 H 6 eller C 2 (CH 2 ) 3 . Molekylstrukturen består av tre ringar av tre C- atomer vardera, som delar en C-C-bindning.

[1.1.1] Propellan är en mycket ansträngd molekyl. Bindningarna för de två centrala kolatomerna har en inverterad tetrahedral geometri och längden på den centrala bindningen är 160 pm. Den styrka att bindningen är omtvistat; uppskattningar varierar från 5965 kcal / mol till ingen styrka alls. Det biradiska tillståndets energi (utan någon centralbindning alls) beräknas vara 80 kcal / mol högre. Vid 114 ° C isomeriseras den spontant till 3-metylidencyklobuten med en halveringstid på 5 minuter. Dess töjningsenergi uppskattas till 102  kcal / mol (427  kJ / mol). Överraskande är [1.1.1] propellan ihållande vid rumstemperatur och är något mindre mottaglig för termisk nedbrytning än det mindre ansträngda (90 kcal / mol) [2.2.2] propellansystemet, som har en beräknad halveringstid på endast cirka 1 h vid 25 ° C. Denna ovanliga stabilitet tillskrivs delokalisering av elektrontätheten från bindningen mellan de centrala kolatomerna till de överbryggande kolatomerna.

Typen av bindning i denna molekyl har förklarats i termer av laddningsförskjutning .

Syntes

[1.1.1] Propellan rapporterades först av K. Wiberg och F. Walker 1982. Syntesen börjar med cyklopropanering av 1,1-bis (klormetyl) eten enligt följande schema:

Syntes börjar med omvandling av 1,3-di- karboxylsyra av bicyklo [1.1.1] pentan 1 i en Hunsdiecker-reaktion till motsvarande di- bromid 2 följt av en kopplingsreaktion med n- butyllitium . Slutprodukten 3 isolerades genom kolonnkromatografi vid -30 ° C.

En mycket förenklad syntes publicerades dock av Szeimies. Det börjar med dibromokarbentillsats till alkenbindningen av 3-klor-2- (klormetyl) propen 6 följt av deprotonering med metyllitium och nukleofila förskjutningar i 7 som inte isoleras utan hålls i lösning vid -196 ° C.

Reaktioner

Ättiksyra tillsats

[1.1.1] Propellane spontant reagerar med ättiksyra för att ge en methylidenecyclobutane ester ( 4 ovan).

Polymerisation

[1.1.1] Propellan genomgår en polymerisationsreaktion där den centrala C-C-bindningen delas och kopplas till angränsande monomerenheter , vilket resulterar i så kallade staffaner .

En radikal polymerisation initierad av metylformiat och bensoylperoxid resulterar i en fördelning av oligomerer . En anjonisk additionspolymerisation med n- butyllitium resulterar i en fullständigt polymeriserad produkt. Röntgendiffraktion av polymeren visar att de anslutande C-C-bindningarna har bindningslängder på endast 148  pm .

Föreningen 1,3-dehydroadamantan , som kan ses som en bryggad [1.3.3] propellan, polymeriserar också på liknande sätt.

Se även

Referenser

Opiniones de nuestros usuarios

Roger Wahlström

Min pappa utmanade mig att göra läxorna utan att använda något från Wikipedia, jag sa till honom att jag kunde göra det genom att söka på många andra webbplatser. Tur för mig att jag hittade den här webbplatsen och den här artikeln om 1.1.1-propellan hjälpte mig att slutföra mina läxor. Jag nästan föll i jag blev frestad att gå till Wikipedia, för jag kunde inte hitta något om 1.1.1-propellan, men som tur var hittade jag den här, för då kollade min pappa i webbhistoriken för att se var han hade varit. Kan ni föreställa er om jag kommer till gå till Wikipedia? Jag har tur att jag hittade den här webbplatsen och artikeln om 1.1.1-propellan här. Det är därför jag ger dig mina fem stjärnor.

Astrid Ekström

Jag vet inte hur jag kom till den här 1.1.1-propellan-artikeln, men jag gillade den verkligen.

Simon Oskarsson

Mycket intressant detta inlägg om 1.1.1-propellan.

Mia Lindgren

Artikeln om 1.1.1-propellan är komplett och väl förklarad. Jag skulle inte lägga till eller ta bort ett kommatecken.

Kenneth Ekberg

Jag gillar sidan, och artikeln om 1.1.1-propellan är den jag letade efter.