1



Alla kunskaper som människor har samlat på sig under århundradena om 1 finns nu tillgängliga på internet, och vi har sammanställt och ordnat dem för dig på ett så lättillgängligt sätt som möjligt. Vi vill att du snabbt och effektivt ska kunna få tillgång till allt du vill veta om 1, att din upplevelse ska vara trevlig och att du ska känna att du verkligen har hittat den information om 1 som du sökte.

För att uppnå våra mål har vi ansträngt oss inte bara för att få fram den mest uppdaterade, begripliga och sanningsenliga informationen om 1, utan vi har också sett till att designen, läsbarheten, laddningshastigheten och användbarheten på sidan är så trevlig som möjligt, så att du kan fokusera på det väsentliga, att känna till alla uppgifter och all information som finns om 1, utan att behöva oroa dig för något annat, vi har redan tagit hand om det åt dig. Vi hoppas att vi har uppnått vårt syfte och att du har hittat den information du ville ha om 1. Vi välkomnar dig och uppmuntrar dig att fortsätta att njuta av att använda scientiasv.com .

1-Tetralon
Strukturformel för 1-tetralon
Ball-and-stick-modell av 1-tetralonmolekylen
Namn
Föredraget IUPAC -namn
3,4-dihydro-2 H -naftalen-1-on
Andra namn
a-tetralon; 1-Tetralon
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.692 Redigera detta på Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10/h1-2,4,6H, 3,5,7H2 N
    Nyckel: XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI = 1/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9 (8) 10/h1-2,4,6H, 3,5,7H2
    Nyckel: XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYAD
  • C1CC2 = CC = CC = C2C (= O) C1
Egenskaper
C 10 H 10 O
Molmassa 146,189  g · mol 1
Utseende färglös vätska
Densitet * 1.099 g · cm 3 (25 ° C )
Smältpunkt 27 ° C
Kokpunkt * 255257 ° C
  • 113116 ° C (8 hPa)
olöslig
Löslighet lösligt i organiska lösningsmedel
Ångtryck 2,7 Pa (20 ° C)
1.5672
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verifiera  ( vad är   ) kontrolleraYN
Infobox -referenser

1-Tetralone är ett bicykliskt aromatiskt kolväte och en keton. När det gäller dess struktur kan den också betraktas som bensosmält cyklohexanon. Det är en färglös olja med en svag lukt. Det används som utgångsmaterial för jordbruks- och farmaceutiska medel . Den kolskelett av 1-tetralon finns i naturliga produkter såsom Aristelegone A (4,7-dimetyl-6-metoxi-1-tetralon) från familjen piprankeväxter används i traditionell kinesisk medicin .

Förberedelse

Genom oxidation av 1,2,3,4-tetrahydronaftalen

Som redan beskrivits i 1933 av Heinrich Hock , 1,2,3,4-tetrahydronaftalen tenderar att autoxidize och gradvis bildar den en-hydroperoxid med atmosfäriskt syre. Den tungmetalljonkatalyserade luftoxidationen av 1,2,3,4-tetrahydronaftalen med Cr3 + eller Cu2 + i vätskefasen leder via hydroperoxiden till en blandning av mellanprodukten 1-tetralol och slutprodukten 1-tetralon.

Oxidation av Tetraloin zu 1-Tetralon

Kokpunkterna för huvudkomponenten 1-tetralon (255-257 ° C) och den mindre komponenten 1-tetralol (255 ° C) är praktiskt taget identiska, den senare avlägsnas därför genom en kemisk reaktion.

Av Friedel-Crafts reaktioner

Utgångsföreningen 4-fenylbutansyra (vars natriumsalt natriumfenylbutyrat används för att behandla hyperammonemi ) är tillgänglig från 3-bensoylpropansyra via katalytisk hydrering med användning av en palladiumkontaktkatalysator. 3-bensoylpropansyra i sig kan erhållas genom en Haworth-reaktion (en variant av Friedel-Crafts-reaktionen ) från bensen och bärnstenssyraanhydrid.

Den intramolekylära cykliseringen av 4-fenylbutansyra till 1-tetralon katalyseras av polyfosforsyra och metansulfonsyra.

Cyclisierung von 4-Phenylbuttersäure zu 1-Tetralon

Det har beskrivits som ett undervisningsexperiment för kemilektioner. 4-fenylbutansyra kan också kvantitativt omvandlas till 1-tetralon genom uppvärmning i närvaro av en stark Lewis-syrakatalysator såsom vismut (III) bis (trifluormetansulfonyl) amid [Bi (NTf 2 ) 3 ], som är relativt lättillgänglig.

Användningen av syraklorid och tenn (IV) klorid (SnCl 4 ) tillåter signifikant kortare reaktionstider än Friedel-Crafts-acylering med 4-fenylbutansyra.

Syntes av 1-Tetralon über 4-Fenylbuttersäurechlorid

4-fenylbutansyraklorider med elektrondonerande grupper kan cykliseras till 1-tetraloner under milda reaktionsbetingelser i utbyten större än 90% med användning av det starka vätebindande lösningsmedlet hexafluoroisopropanol (HFIP).

Den AlCl 3 katalyserad acylering av bensen med -butyrolakton producerar en-tetralon.

Syntes av 1-tetralon med hjälp av butyrolakton.

Reaktioner

1-Tetralon kan reduceras via en Björkreduktion med litium i flytande ammoniak till 1,2,3,4-tetrahydronaftalen. Ketogruppen kan också reduceras till en sekundär alkohol som ger 1-tetralol, när en modifierad process appliceras, med tillsats av vattenhaltig ammoniumkloridlösning efter avdunstning av ammoniaken.

Reaktioner von 1-Tetralon mit Li i Ammoniak

Med kalcium i flytande ammoniak reduceras 1-tetralon till 1-tetralol vid -33 ° C i 81% utbyte.

Metylengruppen i a-position till ketogruppen är särskilt reaktiv och kan omvandlas med formaldehyd (i form av trimerisk trioxan ) till 2-metylen-1-tetralon i närvaro av trifluorättiksyra saltet av N- metylanilin med ger upp till 91%.

Syntes av 2-Metylen-1-tetralon aus 1-Tetralon

2 -metylenketonen är stabil vid temperaturer under -5 ° C, men polymeriserar helt vid rumstemperatur inom 12 timmar.

I Pfitzinger-reaktionen av 1-tetralon med isatin bildas en förening som kallas tetrofan (3,4-dihydro-1,2-bensakridin-5-karboxylsyra).

Syntese von Tetrophan

Reaktiviteten för a-metylengruppen utnyttjas också i reaktionen av 1-tetralon med metanol vid 270-290 ° C, vilket ger upphov till dehydrogenering och bildning av det aromatiska naftalen ringsystemet 2-metyl-1-naftol i 66% utbyte .

Syntes av 2-metyl-1-naftol

Den oxim av 1-tetralon reagerar med ättiksyraanhydrid leder till aromatisering av cykloalkanon ringen. Den resulterande N- (1-naftyl) acetamiden har biologiska egenskaper som liknar de hos 2- (1-naftyl) ättiksyra som ett syntetiskt auxin .

Syntes av N- (1-naftyl) acetamid

Den tertiära alkohol som bildas i Grignard-reaktionen av 1-tetralon med fenylmagnesiumbromid reagerar med ättiksyraanhydrid vid eliminering av vatten till 1-fenyl-3,4-dihydronaftalen, som dehydreras med elementärt svavel i ett totalt utbyte av cirka 45% till 1 -fenylnaftalen .

Syntes av 1-Fenylnaftalin från 1-Tetralon

Den rutenium (II) -katalyserade aryleringen av 1-tetralon med användning av fenylboronsyra neopentylglykolester ger 8-fenyl-1-tetralon med upp till 86% utbyte.

Syntes av 8-Fenyl-1-tetralon aus 1-Tetralon

Med 5-aminotetrazol och en aromatisk aldehyd reagerar 1-tetralon i en flerkomponentreaktion under mikrovågsbestrålning och bildar ett heterocykliskt ringsystem med fyra led.

Multikomponentenreaktion von 1-Tetralon mit Aminotetrazol und aromatischem Aldehyd

Ansökningar

Den i särklass viktigaste tillämpningen av 1-tetralon är i syntesen av 1-naftol genom aromatisering , t.ex. vid kontakt med platinakatalysatorer vid 200 till 450 ° C.

Syntes av 1-Naphthol aus 1-Tetralon

1-Naphthol är utgångsmaterialet för insekticiderna carbaryl och betablockerarna propranolol .

Säkerhet

Toxikologiska studier genom dermalt utfördes med kaniner, med en LD50 av 2192 mg · kg -1 kroppsvikt som observeras.

Referenser

Opiniones de nuestros usuarios

Margareta Sjöström

Äntligen! Nuförtiden verkar det som att om de inte skriver artiklar med tiotusen ord så är de inte nöjda. Mina herrar innehållsskribenter, detta JA är en bra artikel om 1.

Johnny Augustsson

Det är alltid bra att lära sig. Tack för artikeln om 1.

Conny Englund

Min pappa utmanade mig att göra läxorna utan att använda något från Wikipedia, jag sa till honom att jag kunde göra det genom att söka på många andra webbplatser. Tur för mig att jag hittade den här webbplatsen och den här artikeln om 1 hjälpte mig att slutföra mina läxor. Jag nästan föll i jag blev frestad att gå till Wikipedia, för jag kunde inte hitta något om 1, men som tur var hittade jag den här, för då kollade min pappa i webbhistoriken för att se var han hade varit. Kan ni föreställa er om jag kommer till gå till Wikipedia? Jag har tur att jag hittade den här webbplatsen och artikeln om 1 här. Det är därför jag ger dig mina fem stjärnor.

Emil Sundin

Äntligen en artikel om 1 som är lättläst.